Диметилацетамид (N, N)

N,N-Диметилацетамид CH3CON(CH3)2 — бесцветная гигроскопичная жидкость, диметиламид уксусной кислоты.

Физические свойства

• Химическая формула: C4H9NO
• Диметилацетамид смешивается с водой и органическими растворителями, хорошо растворяет непредельные алифатические углеводороды и многие неорганические соединения. С уксусной кислотой диметилацетамид образует азеотропную смесь (21,1 % масс. уксусной кислоты, т. кип. 170,8 °C).

Химические свойства

• Диметилацетамид является очень слабым основанием, при этом основность возрастает в растворе уксусного ангидрида, в котором он может быть оттитрован 0,1 М раствором хлорной кислоты в уксусной кислоте.
• Диметилацетамид подвергается гидролизу в кислой и щелочной среде, вступает в реакции алкоголиза и переацилирования.

Получение

• В промышленности диметилацетамид получают по реакции диметиламина с уксусной кислотой, уксусным ангидридом или сложными эфирами уксусной кислоты. В первом процессе на первой стадии при 40 °C получают ацетат диметиламина, который затем дегидратируют в токе диметиламина при 135—140 °C. Существует также парофазный метод синтеза, в котором используются водоотнимающие катализаторы (оксид алюминия и др.). Конверсия уксусной кислоты за один проход в таком синтезе составляет 95—99 %.
• Диметилацетамид можно получать по реакции диметиламина с метилацетатом при повышенных температуре и давлении в присутствии метилата натрия. Препаративные синтезы основаны на реакции диметиламина с уксусным ангидридом, ацетилхлоридом или кетеном. Применяются также реакции переацилирования диметилформамида или гексаметапола.
• Для очистки диметилацетамида его перемешивают с оксидом бария в течение нескольких дней, затем кипятят над оксидом бария в течение 1 часа, перегоняют при пониженном давлении и хранят над молекулярными ситами.

Применение

• Диметилацетамид применяется в производстве синтетических волокон и плёнок, для выделения диенов и стирола из продуктов пиролиза нефтяных фракций.
• Также его используют как катализатор или реакционную среду в реакциях галогенирования, алкилирования и циклизации.