Виноградная кислота

Виноградная кислота C₄H₆O₆ — рацемическая смесь D-(-) и L-(+) стереоизомерных форм винной кислоты.

Молярная масса: 150,1 г/моль

Получение

• Виноградная кислота получается длительным нагреванием водных растворов D- или L-винной кислоты (рацемизация).
• Окисление фумаровой кислоты перманганатом калия.
• Восстановление глиоксиловой кислоты цинком в уксусной кислоте.
• В промышленных масштабах виноградную кислоту выделяют из отходов виноделия: винного камня, виннокислой извести, сушёных винных дрожжей.

Физические свойства

• Виноградная кислота — бесцветные кристаллы, из воды кристаллизуется в виде кристаллогидрата 2С4Н6О6 • 2Н2О (т. пл. 73 °С в кристаллизационной воде). Растворимость дигидрата (г в 100 г р-рителя): в воде — 9,230°С; 20,620°С; 185100°С, в этаноле — 2,0815°С, в эфире — 1,08.
• Из спирта кислота кристаллизуется в безводной форме (т. пл. 205°С).

Химические свойства

• Виноградная кислота является слабой кислотой. Константы диссоциации К1 = 1,02·10-3, К2 = 4,0·10-5 (25 °С).
• Свойства виноградной кислоты сильно отличаются от чистых оптических изомеров винной кислоты. При смешивании растворов D- или L-винной кислоты выделяется тепло. Температура плавления выше, чем у оптически активных компонент, что не характерно для рацемата. Очевидно, что это не просто смесь изомеров, а молекулярное соединение. Подобного рода соединения оптических антиподов получили название рацемические соединения.
• При пиролизе виноградной кислоты образуется пировиноградная кислота:

HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH → CH3-C(=O)-COOH

Применение

• в пищевой промышленности,
• в медицине,
• в аналитической химии,
• соли виноградной кислоты используются при крашении тканей и др.