Пеларгоновая кислота

Пеларгоновая кислота (Нонановая кислота) С8Н17COOH — одноосновная предельная карбоновая кислота. Представляет маслообразную жидкость, застывающую при охлаждении в листовато-кристаллическую массу.

Свойства

• Молярная масса 158,23 г/моль
• Плотность 0,900 г/см³
• Температура плав. 12,5 °C
• Температура кип. 254 °C

Нахождение в природе

В природе пеларгоновая кислота содержится в виде эфиров в летучем масле Pelargonium roseum, в сивушном масле кормовой свеклы и картофеля, в японском воске; в небольших количествах — в сильно прогорклых жирах (как продукт окисления олеиновой кислоты), в нефти.

Получение

• Получают пеларгоновую кислоту озонолизом олеиновой кислоты с последующим окислением продукта реакции воздухом или O2; выделяют ректификацией из фракций C5-C9, C7-C9 и C9-C10 синтетических жирных кислот;
• путём сплавления непредельной ундециленовой кислоты с гидроксидом калия, к которому прибавлено немного воды:

СН3—(СН2)7—СН=СH—СООН + 2КOH = СН3—(СН2)7—COKO + CH3—COKO + H2

• По окончании реакции полученную соль пеларгоновой кислоты разлагают соляной кислотой и свободную пеларгоновую кислоту перегоняют под уменьшенным давлением.
• Пеларгоновая кислота получается также омылением соответствующего нитрила, нормального цианистого октила C8H17CN, и образуется при окислении азотной кислотой олеиновой и стеариновой кислоты, а также в некоторых других случаях.

Применение

Применяют пеларгоновую кислоту в производстве полиэфирных алкидных смол, красителей, стабилизаторов; замещённые пеларгоновой кислоты используют в качестве биостимуляторов, эфиры — в качестве душистых веществ, например этилпеларгонат имеет запах розы.