Фенол

Фенол (гидроксибензол) C6H6O — простейший представитель класса фенолов. Бесцветные игольчатые кристаллы, розовеющие на воздухе из-за окисления, приводящего к образованию окрашенных веществ. Обладают специфическим запахом (таким, как запах гуаши, т. к. в состав гуаши входит фенол). Умеренно растворим в воде (6 г на 100 г воды), в растворах щелоче́й, в спирте, в бензоле, в ацетоне. 5 % раствор в воде — антисептик, широко применяемый в медицине.

Получение

• Кумольный метод. Этим способом получают более 95 % всего производимого в мире фенола. В каскаде барботажных колонн кумол подвергают некаталитическому окислению воздухом с образованием гидропероксида кумола (ГПК). Полученный ГПК, при катализе серной кислотой, разлагают с образованием фенола и ацетона. Кроме того, ценным побочным продуктом этого процесса является α-метилстирол.
• Около 3 % всего фенола получают окислением толуола, с промежуточным образованием бензойной кислоты.
• Весь остальной фенол выделяют из каменноугольной смолы.
• Фенол также можно получить восстановлением хинона.

Физические свойства

• Молярная масса 94,11 г/моль
• Плотность 1,07 г/см³
• При температуре больше 70°С растворяется в воде в любых отношениях.

Химические свойства

• Обладает слабыми кислотными свойствами, при действии щелочей образует соли — феноляты (например, фенолят натрия — C6H5ONa):

C6H5OH + NaOH = C6H5ONa + H2O

• Вступает в реакции электрофильного замещения по ароматическому кольцу. Гидрокси-группа, являясь одной из самых сильных донорных групп, увеличивает реакционную способность кольца к этим реакциям, и направляет замещение в орто- и пара-положения. Фенол с лёгкостью алкилируется, ацилируется, галогенируется, нитруется и сульфируется.
• Реакция Кольбе-Шмидта.
• Взаимодействие с металлическим натрием:

2C6H5OH + 2Na = 2C6H5ONa + H2↑

• Взаимодействие с бромной водой (качественная реакция на фенол):

C6H5OH + 3Br2(aqua) → C6H2(Br)3OH + 3HBr образуется твердое вещество белого цвета 2,4,6-трибромфенол

• Взаимодействие с концентрированной азотной кислотой:

C6H5OH + 3HNO3конц → C6H2(NO2)3OH + 3H2О образуется 2,4,6 тринитрофенол.

• Взаимодействие с хлоридом железа(III) (качественная реакция на фенол):

6C6H5OH + FeCl3 → [Fe(C6H5OH)6]Cl3 образуется трихлоридфенолят железа (III)(фиолетовое окрашивание)

Применение

• Производство бисфенола А, который, в свою очередь, используется для производства поликарбона и эпоксидных смол;
• Производство фенолформальдегидных смол;
• Производство антиоксидантов (ионол), неионогенных ПАВ — полиоксиэтилированных алкилфенолов (неонолы), других фенолов (крезолов), лекарственных препаратов (аспирин), антисептиков (ксероформа) и пестицидов.
• Раствор 1,4 % фенола применяется в медицине (орасепт) как обезболивающее и антисептическое средство.
• Фенол и его производные обуславливают консервирующие свойства коптильного дыма. Также фенол используют в качестве консерванта в вакцинах.
• В скотоводстве: дезинфекция животных растворами фенола и его производных.
• В косметологии для проведения глубокого пилинга.