Диэтиловый эфир щавелевой кислоты

Диэтиловый эфир щавелевой кислоты (диэтилоксалат) C₄H₆O₄ — бесцветная жидкость, обладающая слабым приятным запахом; мало растворим в воде; смешивается со спиртом, этиловым эфиром.

Свойства

• Молекулярная масса: 118,088
• Температура плавления (в °C): 54
• Температура кипения (в °C): 163,3

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

• вода: 4,2 (-0,5°C)
• вода: 6,18 (20°C)
• вода: 18,8 (44,5°C)
• вода: смешивается (53,5°C)
• метанол: растворим
• муравьиная кислота 95%: 22,58 (20,2°C)
• пиридин: 4,8 (20°C)
• этанол: растворим

• Плотность: 1,1479 (54°C, г/см3, состояние вещества — кристаллы);  1,12 (82°C, г/см3, состояние вещества — жидкость)

Получение

• Диэтиловый эфир щавелевой кислоты (диэтилоксалат) получают при азеотропной отгонке воды из смеси щавелевой кислоты и этилового спирта.
• Сначала получают диэтиловый эфир щавелевой кислоты, для чего в аппарат загружают обезвоженную щавелевую кислоту и 96 -ный спирт и при включенной мешалке нагревают до кипения. Образующаяся в процессе этерификации вода отгоняется со спиртом.
• При получении диэтилового эфира щавелевой кислоты путем нагревания щавелевой кислоты со спиртом и серной кислотой получаются пониженные выходы, так как щавелевая кислота при нагревании с серной кислотой разлагается, образуя углекислый газ, окись углерода и муравьиную кислоту.

Применение

• Диэтиловый эфир щавелевой кислоты вместе с нафтенатами является антикоррозионной добавкой к смазочным маслам.
• Адишшовая и глутаровая кислоты используются в синтезе найлона и компонентов низкозастывающих смазочных масел.