Азелаиновая кислота
Азелаиновая кислота (нонандиовая кислота) НООС(СН2)7СООН — двухосновная предельная карбоновая кислота. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Соли и эфиры азелаиновой кислоты называются азелаинатами. При пиролизе её нерастворимых в воде солей (Ca, Mn) образуется циклооктанон.
Получение
В промышленности азелаиновую кислоту получают из олеиновой или линолевой кислоты озонолизом или окислением HNO3, H2O2, Cr2O3, KMnO4 и др. При озонолизе (комнатная температура и нормальное давление) образуется озонид, подвергающийся при 75-120 °C термоокислительному разложению в среде монокарбоновой кислоты (например, пеларгоновой) с образованием азелаиновой кислоты и пеларгоновой кислоты:
Азелаиновая кислота вместе с другими кислотами также образуется при окислении парафинов.
Применение
Применяется в производстве полиамидов, полиэфиров и полиуретанов; алюминиевая соль азелаиновой кислоты — загуститель силоксановых смазок. Некоторые диэфиры азелаиновой кислоты входят в состав высококипящих жидких теплоносителей. Ди(2,7-диметилоктил)азелаинат — масло для диффузионных насосов. Полиэфиры на основе азелаиновой кислоты и этиленгликоля применяют при изготовлении бензо- и маслостойких трубопроводов, шлангов, электрошнуров. Эфиры азелаиновой кислоты с 2-этилгексанолом — компоненты смазок для поршневых и реактивных двигателей. Дибутил-, диизобутил-, ди(2-этилбутил)-, диизооктил- и ди(2-этилгексил)азелаинаты — морозостойкие пластификаторы ПВХ, эфиров целлюлозы, каучуков, компоненты морозостойких смазок.
|
Общие |
|
| Систематическое наименование | нонандиовая кислота |
| Традиционные названия | азелаиновая кислота, 1,7-гептандикарбоновая кислота |
| Хим. формула | C₉H₁₆O₄ |
| Рац. формула | HO2C(CH2)7CO2H |
|
Физические свойства |
|
| Состояние | кристаллическое |
| Молярная масса | 188,23 г/моль |
| Плотность | 1,251 г/см³ |
|
Термические свойства |
|
| Т. плав. | 106,5 °C |
| Т. кип. | (при 100 мм рт. ст.) 287 °C °C |
| Т. разл. | 270—290 °C |
|
Химические свойства |
|
| pKa | K1 2,82·10−5; K20,38·10−5 |
| Растворимость в воде | 0,1 г/100 г (0 °C); 0,24 г/100 г (20 °C); 2,2 г/100 г (65 °C) |
|
Структура |
|
| Дипольный момент | 8,17·10−30 Кл·м |
|
Классификация |
|
| Рег. номер CAS | 123-99-9 |
| PubChem | 2266 |
| ChemSpider | 2179 |
|
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе. |
|
| Скачать прайс-лист | в PDF формате |
| Азелаиновая кислота |
