Акриловая кислота ч
Акриловая кислота (пропеновая кислота, этенкарбоновая кислота) СН2=СН−СООН — простейший представитель одноосновных непредельных карбоновых кислот. Бесцветная жидкость с резким запахом, растворима в воде, диэтиловом эфире, этаноле, хлороформе. Легко полимеризуется с образованием полиакриловой кислоты. С другими мономерами образует сополимеры.
Химические свойства
Акриловая кислота образует соли, хлорангидрид, ангидриды, сложные эфиры, амиды и пр. Она вступает в реакции присоединения, характерные для этиленовых углеводородов. При действии амальгамы натрия в водном растворе и гидрировании в жидкой фазе в присутствии Ni, Pt, Pd в пропионовую кислоту. Присоединение протонных кислот, воды и NH3 происходит против правила Марковникова с образованием замещенных производных. Как диенофил акриловая кислота участвует в диеновом синтезе. Конденсируется с солями арилдиазония (реакция Меервейна):
При УФ-облучении или в кислых водных растворах (рН=1), а также в присутствии инициаторов полимеризации образует полиакриловую кислоту ([—СН2—СН(СООН)—]n).
Применение
- Для предотвращения полимеризации при хранении добавляют ингибитор-гидрохинон. Перед использованием перегоняют с особой осторожностью — возможна взрывоподобная полимеризация.
- Акриловая кислота и ее производные используются при производстве акриловых эмульсий для лакокрасочных материалов, пропитки тканей и кожи, в качестве сырья для полиакрилонитрильных волокон и акрилатных каучуков, строительных смесей и клеев. Значительная часть акриловой кислоты используется также при производстве суперабсорбентов. В производстве полимеров широко применяют сложные эфиры акриловой и метакриловой кислот, главным образом метиловые эфиры: метилакрилат и метилметакрилат.
Общие |
|
Хим. формула | СН2=СН–СООН |
Рац. формула | C3H4O2 |
Физические свойства |
|
Состояние | жидкость |
Молярная масса | 72,06 г/моль |
Плотность | 1,051 г/см³ |
Термические свойства |
|
Т. плав. | 13 ℃ |
Т. кип. | 141 ℃ |
Т. всп. | 68 ℃ |
Энтальпия образования | -384,09 кДж/моль |
Удельная теплота испарения | 45,6 Дж/кг |
Удельная теплота плавления | 11,16 |
Химические свойства |
|
pKa | 4.25 |
Растворимость в воде | смешивается |
Классификация |
|
Номер CAS | 79-10-7 |
PubChem | 6581 |
ChemSpider | 6333 |
Номер EINECS | 201-177-9 |
RTECS | AS4375000 |
ChEBI | 18308 |
DrugBank | DB02579 |
Скачать прайс-лист | в PDF формате |
Акриловая кислота ч |