Ацетилацетон

Описание Цена

AcacHАцетилацетон (диацетилметан, пентан-2,4-дион) СН3-СО-СН2-СО-СН3 — органическое соединение, относящееся к классу кетонов с формулой C5H8O2. Этот дикетон имеет формальное название 2,4-пентандион. Он является прекурсором для синтеза ацетилацетонатов (асас), распространенный бидентантный лиганд. Также является билдинг блоком для синтеза гетероциклических соединений.

Физические свойства

  • Бесцветная жидкость с запахом ацетона и уксусной кислоты.
  • Кето и енольная форма ацетилацетона сосуществуют в растворе; эти формы являются таутомерами. C2v симметрия для енола показанного на левой части схема была проверена разными методами в том числе и микроволновой спектроскопией. Водородная связь в еноле уменьшает стерическое отталкивание между карбонильными группами. В газовой фазе К, точнее её отрицательный логарифм pKa равен 11,7. Константа равновесия стремится к увеличению в неполярных растворителях: циклогексан — 42, толуол — 10, ТГФ 7.2, ДМСО (рK=2), и в воде (рK=0.23).Енольная форма является винилогическим аналогом карбоксильной кислоты.

Получение

  • Ацетилацетон получается индустриально термической перегруппировкой изопропенил ацетата.

CH2C(CH3)OC(O)Me → MeC(O)CH2C(O)Me

  • Лабораторные пути к ацетилацетону начинаются на ацетоне. Ацетон и уксусный ангидрид при добавке BF3 в качестве катализатора:

(CH3CO)2O + CH3C(O)CH3 → CH3C(O)CH2C(O)CH3

  • Второй синтез включает катализируемая основаниями конденсация ацетона и этилацетата, с последующим подкислением.

NaOEt + EtO2CCH3 + CH3C(O)CH3 → NaCH3C(O)CHC(O)CH3 + 2 EtOH
NaCH3C(O)CHC(O)CH3 + HCl → CH3C(O)CH2C(O)CH3 + NaCl

  • Благодаря лёгкости этих синтезов известно много аналогов ацетилацетонатов. Некоторые примеры включают C6H5C(O)CH2C(O)C6H5 (dbaH)  (CH3)3CC(O)CH2C(O)CC(CH3)3. Гексафторацетилацетонаты (F3CC(O)CH2C(O)CF3) широко используются для получения летучих комплексов металлов.

Физические свойства

Состояние жидкость
Молярная масса 100,13 г/моль
Плотность 0,98 г/см³

Термические свойства

Т. плав. -23 °C
Т. кип. 140 °C
Т. всп. 34 °C
Т. свспл. 340 °C
Давление пара 9 гПа

Химические свойства

pKa 9
Растворимостьв воде 16 г/100 мл
Растворимость в орг. растворители смешивается

Оптические свойства

Показатель преломления 1,4609

 

Скачать прайс-лист в PDF формате
Ацетилацетон