Ацетилацетон
Ацетилацетон (диацетилметан, пентан-2,4-дион) СН3-СО-СН2-СО-СН3 — органическое соединение, относящееся к классу кетонов с формулой C5H8O2. Этот дикетон имеет формальное название 2,4-пентандион. Он является прекурсором для синтеза ацетилацетонатов (асас), распространенный бидентантный лиганд. Также является билдинг блоком для синтеза гетероциклических соединений.
Физические свойства
- Бесцветная жидкость с запахом ацетона и уксусной кислоты.
- Кето и енольная форма ацетилацетона сосуществуют в растворе; эти формы являются таутомерами. C2v симметрия для енола показанного на левой части схема была проверена разными методами в том числе и микроволновой спектроскопией. Водородная связь в еноле уменьшает стерическое отталкивание между карбонильными группами. В газовой фазе К, точнее её отрицательный логарифм pKa равен 11,7. Константа равновесия стремится к увеличению в неполярных растворителях: циклогексан — 42, толуол — 10, ТГФ 7.2, ДМСО (рK=2), и в воде (рK=0.23).Енольная форма является винилогическим аналогом карбоксильной кислоты.
Получение
- Ацетилацетон получается индустриально термической перегруппировкой изопропенил ацетата.
CH2C(CH3)OC(O)Me → MeC(O)CH2C(O)Me
- Лабораторные пути к ацетилацетону начинаются на ацетоне. Ацетон и уксусный ангидрид при добавке BF3 в качестве катализатора:
(CH3CO)2O + CH3C(O)CH3 → CH3C(O)CH2C(O)CH3
- Второй синтез включает катализируемая основаниями конденсация ацетона и этилацетата, с последующим подкислением.
NaOEt + EtO2CCH3 + CH3C(O)CH3 → NaCH3C(O)CHC(O)CH3 + 2 EtOH
NaCH3C(O)CHC(O)CH3 + HCl → CH3C(O)CH2C(O)CH3 + NaCl
- Благодаря лёгкости этих синтезов известно много аналогов ацетилацетонатов. Некоторые примеры включают C6H5C(O)CH2C(O)C6H5 (dbaH) (CH3)3CC(O)CH2C(O)CC(CH3)3. Гексафторацетилацетонаты (F3CC(O)CH2C(O)CF3) широко используются для получения летучих комплексов металлов.
Физические свойства |
|
Состояние | жидкость |
Молярная масса | 100,13 г/моль |
Плотность | 0,98 г/см³ |
Термические свойства |
|
Т. плав. | -23 °C |
Т. кип. | 140 °C |
Т. всп. | 34 °C |
Т. свспл. | 340 °C |
Давление пара | 9 гПа |
Химические свойства |
|
pKa | 9 |
Растворимостьв воде | 16 г/100 мл |
Растворимость в орг. растворители | смешивается |
Оптические свойства |
|
Показатель преломления | 1,4609 |
Скачать прайс-лист | в PDF формате |
Ацетилацетон |