Фенилаланин (D, L) чда
Фенилаланин (α-амино-β-фенилпропионовая кислота, сокр.: Фен, Phe, F) C9H11NO2 — ароматическая альфа-аминокислота. Существует в двух оптически изомерных формах L и D и в виде рацемата (DL). По химическому строению соединение можно представить как аминокислоту аланин, в которой один из атомов водорода замещён фенильной группой.
L-фенилаланин является протеиногенной аминокислотой и входит в состав белков всех известных живых организмов. Участвуя в гидрофобных и стэкинг-взаимодействиях, фенилаланин играет значительную роль в фолдинге и стабилизации белковых структур, является составной частью функциональных центров.
Свойства
- Молярная масса 165,19 г/моль
- Плотность 1,29 г/см³
- Фенилаланин представляет собой бесцветное кристаллическое вещество, разлагающееся при плавлении.
- В вакууме при нагревании сублимирует. Ограниченно растворяется в воде, малорастворим в этаноле.
- С азотной кислотой даёт ксантопротеиновую реакцию. При нагревании подвергается декарбоксилированию.
Биосинтез
- В процессе биосинтеза фенилаланина промежуточными соединениями являются шикимат, хоризмат, префенат. Фенилаланин в природе синтезируется микроорганизмами, грибами и растениями. Более подробно биосинтез фенилаланина рассмотрен в статье шикиматный путь.
- Для человека, как и для всех Metazoa, фенилаланин является незаменимой аминокислотой, потому должен поступать в организм в достаточном количестве с белками пищи.
Применение
- Фенилаланин в промышленных масштабах получают микробиологическим способом. Используют фенилаланин для сбалансирования кормов для животных, как компонент спортивного питания.
- Значительная часть фенилаланина идёт на производство дипептида аспартама — синтетического сахарозаменителя, активно использующегося в пищевой промышленности, чаще в производстве жевательной резинки и газированных напитков.
- Употребление таких продуктов противопоказано лицам, страдающим фенилкетонурией.
Скачать прайс-лист | в PDF формате |
Фенилаланин (D, L) чда |