Салициловая кислота

Описание Цена

calisil_acidСалициловая кислота — 2-гидроксибензойная или фенольная кислота, С6Н4(ОН)СООН; бесцветные кристаллы, хорошо растворима в этаноле, диэтиловом эфире и других полярных органических растворителях, плохо растворима в воде (1,8 г/л при 20 °C).

Выделена из ивовой коры итальянским химиком Рафаэлем Пириа и затем синтезирована им же.

 

 

Свойства

  • Молярная масса 138,12 г/моль
  • Плотность 1,44 г/см³
  • Салициловая кислота легкорастворима в этаноле, диэтиловом эфире, малорастворима в сероуглероде.
  • Растворимость в воде (г/л): (0 °C), 1,8 (20 °C), 8,2 (60 °C), 20,5 (80 °C).

Химические свойства

  • Является двухосновной кислотой: pK1 = 2,97 pK2 = 7,5.
  • Реакционная способность бензольного ядра салициловой кислоты определяется наличием двух заместителей с противоположными мезомерным и индуктивным эффектами: донорной гидроксильной и акцепторной карбоксильной: в результате салициловая кислота значительно легче бензойной, но не так активно, как фенол, вступает в реакции электрофильного замещения вследствие стабилизации промежуточного σ-комплекса гидроксильной группой.
  • Электрофильное замещение направляется в орто- и пара-положения к гидроксилу и зачастую сопровождается декарбоксилированием: так, нитрование салициловой кислоты приводит к пикриновой кислоте (2,4,6-тринитрофенолу), а бромирование — к 2,4,6-трибромфенолу, хотя сульфирование олеумом идёт без декарбоксилирования и даёт сульфосалициловую (2-гидрокси-5-сульфобензойную) кислоту.
  • При нагревании салициловая кислота декарбоксилируется до фенола, в промышленности салициловую кислоту обычно получают обратной реакцией — карбоксилированием фенолята натрия углекислым газом при 150—180 °C и давлении 5 атм (реакция Кольбе — Шмитта).
  • Салициловая кислота образует соли — салицилаты.

Применение

  • В медицине. Салициловая кислота обладает слабыми антисептическими, раздражающими и кератолитическими (в больших концентрациях) свойствами и применяется в медицине наружно в мазях и растворах при лечении кожных заболеваний; входит в состав пасты Лассара, присыпки «гальманин», препаратов «мозольная жидкость» и «мозольный пластырь». В аптечной сети продаётся в таких лекарственных формах, как спиртовой раствор для наружного применения (с содержанием салициловой кислоты 1 или 2 %) и мазь (2, 3, 5 и 10-процентная).
  • Производные салициловой кислоты также применяются в медицине (салицилат натрия), её амид (салициламид) и ацетилсалициловую кислоту (аспирин) используют как жаропонижающие, противоревматические, противовоспалительные и болеутоляющие средства; фенилсалицилат — как антисептик, пара-аминосалициловую кислоту (структурно близкую с пара-аминобензойной кислотой, необходимой туберкулезным микобактериям, и поэтому метаболически конкурирующую с ней) — как специфическое противотуберкулёзное средство.
  • Благодаря антисептическому действию салициловую кислоту используют при консервировании пищевых продуктов;
  • Производство азокрасителей, душистых веществ (сложных эфиров салициловой кислоты);
  • Колориметрическое определение Fe и Cu, для отделения тория от других элементов.

Токсичность

Салициловая кислота токсична в больших дозах, для человека предполагаемая LD50 составляет 1.75 г/кг.

Скачать прайс-лист в PDF формате
Салициловая кислота