Дифенилкетон
Дифенилкетон (бензофенон, дифенилметанон) C13H10O— это органическое соединение, относится к классу кетонов и аренов. Обладает свойством поглощать и отражать УФ-излучение. Ингибитор полимеризации стирола, фиксатор запаха, фотостабилизатор.
Способен поглощать и отражать УФ-излучение, обладает некоторыми свойствами консервантов, имеет специфический запах, напоминающий запах герани и розы.
Физические свойства
Существует в двух аллотропных модификациях — лабильной и стабильной. Лабильная форма — бесцветные кристаллы; tпл.=26,5 °C; tкип.=305 °C. Стабильная форма — ромбические кристаллы. Физические свойства стабильной формы описаны в таблице.
Получение
Получить дифенилкетон можно несколькими способами:
- Разложение бензоата кальция
(С6H5COO)2Ca → (C6H5)2CO + CaCO3 (вакуум, 300-350 Сo)
- Реакция бензола с тетрахлорметаном и гидроксидом натрия
2C6H6 + CCl4 → (C6H5)2CCl2 + 2HCl (кат. AlCl3)
(C6H5)2CCl2 + 2NaOH → (C6H5)2CO + 2NaCl + H2O
- Реакция бензола с фосгеном
2C6H6 + COCl2 → (C6H5)2CO + 2HCl (кат. AlCl3)
Химические свойства
Мягкий окислитель. Химические свойства соответствуют кетонам и ароматическим соединениям. Существует одна характерная реакция для дифенилкетона. Если поместить в герметичную ампулу смесь дифенилкетона с концентрированным этиловым спиртом и оставить ампулу под действием солнечного света в течение недели, то благодаря свойству дифенилкетона поглощать электромагнитное излучение может произойти окислительно-восстановительная реакция и образоваться дигидрокситетрафенилэтэн с выходом более 80%.
2Ph2CO + CH3CH2OH → Ph2COH-COHPh2 + CH3CH=O
Применение
- Используют в качестве фотостабилизатора и фиксатора запаха и добавляют в отдушку для мыла, некоторые духи, косметику для защиты кожи от УФ-излучения, а также в некоторые красители и пигменты для защиты от УФ-излучения. Более широко получили своё применение производные бензофенона, одним из которых является кетон Михлера, который является фотосенсибилизатором.
- Парфюмерия. Парфюмерные изделия упаковываются в прозрачные флаконы для того, чтобы создавать представительный вид, но из-за этого на них действует ультрафиолетовое излучение, поэтому в парфюмерные изделия добавляют бензофенон, который дополнительно выполняет функции фиксатора запаха. Сам бензофенон хоть и имеет запах герани и розы, но не принимает активного участия в формировании запаха.
- Косметика. В косметике активно используются солнцезащитные фильтры на основе бензофенона, такие как бензофенон-1, бензофенон-2, бензофенон-3, бензофенон-4, оксибензон и другие. Они защищают кожу от широкого спектра УФ-излучения.
Скачать прайс-лист | в PDF формате |
Дифенилкетон |