Барбитуровая кислота

Описание Цена

BarbitursaureБарбитуровая кислота C4H4N2O3 (малоновой кислоты уреид) — 2,4,6-тригидроксипиримидин (2,4,6-пиримидинтрион, N,N-малонилмочевина). Бесцветные кристаллы, tпл 245 °C с разложением, растворимые в горячей воде. Плохо растворяется в холодной воде и этаноле, хорошо — в горячей воде, в эфире. Производные барбитуровой кислоты, содержащие алкильные или арильные заместители, а также их соли, называются барбитуратами.

 

Формула в виде текста: CH2(CONH)2CO

Физические свойства

  • Молекулярная масса: 128,1
  • Температура плавления (в °C): 248
  • Температура разложения (в °C): 248

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

  • Вода: мало растворим (20°C)
  • Диэтиловый эфир: растворим
  • Этанол: мало растворим

Синтез и свойства

  • Барбитуровая кислота впервые была синтезирована Адольфом Байером в 1864 г. конденсацией мочевины с малоновой кислотой. Современной модификацией синтеза Байера является использование диэтилового эфира малоновой кислоты в присутствии этилата натрия.
  • Этот же метод применяется для синтеза 5-замещенных барбитуратов из C-замещенных эфиров малоновой кислоты.
  • Барбитуровая кислота нитруется дымящей азотной кислотой с образованием 5-нитробарбитуровой (дилитуровой) кислоты, нитрование нитрующей смесью ведет к образованию 5,5-динитробарбитуровой кислоты, которая может быть далее гидролизована до динитрометана.
  • Алкилирование барбитуровой кислоты идет преимущественно по атомам азота (так, при взаимодействии с диметилсульфатом образуется 1,3-диметилбарбитуровая кислота), однако в случае стерических затруднений наряду с N-алкилированием происходит и O-алкилирование, исключением является диазометан, который с барбитуровой кислотой образует 6-метокси-1-метилурацил.
  • При действии оксихлорида фосфора на барбитуровую кислоту происходит замещение хлором кислорода с образованием 2,4,6-трихлорпиримидина.

Применение

  • Барбитуровая кислота применяется в качестве одного из компонентов при фотоколориметрическом определении цианидов по Кенигу.
  • В синтезе рибофлавина, пиримидина, виалуровой и мочевой кислот.
Скачать прайс-лист в PDF формате
Барбитуровая кислота