Ализарин

Ализарин (1,2-дигидроксиантрахинон) — производное оксиантрахинонов.

Физические и химические свойства

Ализарин представляет оранжево-красные кристаллы (иглы) триклинической или ромбической системы. Растворяется в воде 0,034 г/100 г (100 °C), растворим в этаноле, метаноле, эфире, бензоле, уксусной кислоте, пиридине, сероуглероде, растворах щелочей. Легко возгоняется. Перекристаллизовывают из этанола.

Ализарин образует нерастворимые интенсивно окрашенные хелатные комплексы с ионами многовалентных металлов — т. н. ализариновые лаки). Алюминиевый комплекс ализарина применяют для приготовления художественных красок и в полиграфии.

Образование нерастворимых ализариновых лаков применялось в протравном крашении тканей — крашение ализарином по алюминиевой протраве дает красный цвет, по хромовой — коричневый, по железной — фиолетовые цвета, однако с появлением прямых красителей ализариновое крашение утратило свое значение из-за сложности технологии.

Получение и применение

• Ализарин содержится в составе гликозидов в корнях марены красильной (лат. Rubia tinctorium), из которой и извлекался с древних времён. Ныне синтезируется по реакции 2-антрахинонсульфокислоты или 2-хлорантрахинона с расплавами щелочей в присутствии окислителя (например, нитрита калия).
• В аналитической химии ализарин служит реагентом для определения ионов алюминия и ряда других элементов.
• Как pH-индикатор имеет область изменения окраски от pH 5,9 (жёлтый) до pH 7,0 (тёмно-розовый) и от pH 10,1 (тёмно-розовый) до pH 12 (фиолетовый).
• Ализарин (торговые названия — Mordant Red 11, CI 58000) — важный полупродукт в синтезе красителей, в частности, сульфированием ализарина получают краситель ализариновый красный С — реагент для фотометрического определения катионов алюминия, скандия, иттрия и фторид-ионов. По нему получил название один из оттенков красного цвета — ализариновый красный цвет.