Адипиновая кислота, ч
Адипиновая кислота (гександиовая кислота) НООС(СН2)4СООН — двухосновная предельная карбоновая кислота. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Образует соли, большинство из которых растворимо в воде. Легко этерифицируется в моно- и диэфиры. С гликолями образует полиэфиры. Соли адипиновой кислоты — адипинаты. При взаимодействии с NH3 и аминами даёт аммонийные соли, при дегидратации превращающиеся в адипамиды. С диаминами образует полиамиды, с NH3 в присутствии катализатора при 300—400 °C — адиподинитрил.
Получение
В промышленности адипиновую кислоту получают главным образом двухстадийным окислением циклогексана. На первой стадии (жидкофазное окисление воздухом при 142—145 °C и 0,7 МПа) получают смесь циклогексанона и циклогексанола, разделяемую ректификацией. Циклогексанон используют для производства капролактама. Циклогексанол окисляют 40-60%-ной HNO3 при 55 °C (катализатор — NH4VO3); выход адипиновой кислоты при этом способе производства составляет ~95 %.
Перспективным способом производства адипиновой кислоты является гидрокарбонилирование бутадиена.
Адипиновую кислоту с неплохим выходом можно получить, окисляя циклогексанол или циклогексанон оксидом хрома (VI), дихроматом калия или дихроматом натрия в присутствии серной кислоты:
- 3C6H11OH + 8CrO3 + 12H2SO4 = 3HOOC-(CH2)4-COOH + 4Cr2(SO4)3 + 15H2O
- 3C6H11OH + 4K2Cr2O7 + 16H2SO4 = 3HOOC-(CH2)4-COOH + 4Cr2(SO4)3 + 4K2SO4 +19H2O
Применение
Адипиновая кислота — сырьё в производстве полигексаметиленадипинамида (~90 % всей производимой кислоты), её эфиров, полиуретанов; пищевая добавка E355 для придания кислого вкуса (в частности, в производстве безалкогольных напитков). Основной компонент различных средств для удаления накипи. Используется также для удаления остаточного материала после заполнения швов между керамическими плитками.
Общие |
|
Систематическое наименование | гександиовая кислота |
Традиционные названия | адипиновая кислота, 1,4-бутандикарбоновая кислота |
Хим. формула | C₆H₁₀O₄ |
Рац. формула | HO2C(CH2)4CO2H |
Физические свойства |
|
Состояние | кристаллическое |
Молярная масса | 146,14 г/моль |
Плотность | 1,36 г/см³ |
Динамическая вязкость | 4,54 МПа·с (160 °C) |
Термические свойства |
|
Т. плав. | 153 °C |
Т. кип. | 265 (при 100 мм рт. ст.) °C |
Т. разл. | 210-240 °C |
Энтальпия плавления | 16,7 кДж/моль |
Энтальпия кипения | 18,7кДж/моль |
Химические свойства |
|
pKa | K1 3,7·10−5; K20,53·10−5 |
Растворимостьв воде | 1,44 г/100 г (15 °C); 5,12 г/100 г (40 °C); 34,1 г/100 г (70 °C) |
Структура |
|
Дипольный момент | 13,47·10−30 Кл·м |
Классификация |
|
Рег. номер CAS | 124-04-9 |
PubChem | 196 |
ChemSpider | 191 |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.
|
Скачать прайс-лист | в PDF формате |
Адипиновая кислота, ч |