Ацетанилид

Описание Цена

AcetanilideАцетанилид C8H9NO — органическое соединение, анилид уксусной кислоты.

 

 

 

Получение

Ацетанилид синтезируют по реакции ацилирования анилина уксусной кислотой или уксусным ангидридом при 120 °C с последующей перекристаллизацией из воды. Оттитровать ацетанилид можно 0,1 н. раствором бромата калия в присутствии иодида калия после кипячения с соляной кислотой. В точке эквивалентности цвет раствора меняется на слабо-жёлтый.

Химические свойства

В щелочных и кислотных условиях ацетанилид подвергается гидролизу с образованием анилина и уксусной кислоты. При взаимодействии с хлороводородом в метаноле он образует геми- и моногидрохлориды. Амидный атом азота может быть алкилирован или ацилирован. Ацетанилид вступает в реакции галогенирования и нитрования с образованием продуктов орто-/пара-замещения. Надуксусная кислота окисляет ацетанилид до нитробензола.

Применение

Ацетанилид служит исходным соединением в синтезе других органических полупродуктов, в производстве красителей и лекарств (например, сульфамидных препаратов). Также он используется для стабилизации пероксида водорода и как пластификатор нитратов целлюлозы.

Общие

Систематическое наименование N-Фенилацетамид
Хим. формула C8H9NO
Рац. формула CH3CONHC6H5

Физические свойства

Молярная масса 135,17 г/моль
Плотность 1,21915 г/см³
Поверхностное натяжение 43,93·10-3 Н/м

Термические свойства

Т. плав. 114 °C
Т. кип. 304—305 °C
Т. всп. 173 °C
Т. свспл. 540 °C
Энтальпия образования –210,6 кДж/моль
Энтальпия кипения 64,7 кДж/моль
Энтальпия сублимации 80,8 кДж/моль

Химические свойства

pKa 13,39
Растворимостьв воде 0,56 г/100 мл
Растворимость в ацетоне 25 г/100 мл
Растворимость в этаноле 29 г/100 мл
Растворимость в бензоле 2 г/100 мл
Растворимость в диэтиловом эфире 5 г/100 мл

 

Скачать прайс-лист в PDF формате
Ацетанилид