Ацетанилид
Ацетанилид C8H9NO — органическое соединение, анилид уксусной кислоты.
Получение
Ацетанилид синтезируют по реакции ацилирования анилина уксусной кислотой или уксусным ангидридом при 120 °C с последующей перекристаллизацией из воды. Оттитровать ацетанилид можно 0,1 н. раствором бромата калия в присутствии иодида калия после кипячения с соляной кислотой. В точке эквивалентности цвет раствора меняется на слабо-жёлтый.
Химические свойства
В щелочных и кислотных условиях ацетанилид подвергается гидролизу с образованием анилина и уксусной кислоты. При взаимодействии с хлороводородом в метаноле он образует геми- и моногидрохлориды. Амидный атом азота может быть алкилирован или ацилирован. Ацетанилид вступает в реакции галогенирования и нитрования с образованием продуктов орто-/пара-замещения. Надуксусная кислота окисляет ацетанилид до нитробензола.
Применение
Ацетанилид служит исходным соединением в синтезе других органических полупродуктов, в производстве красителей и лекарств (например, сульфамидных препаратов). Также он используется для стабилизации пероксида водорода и как пластификатор нитратов целлюлозы.
Общие |
|
Систематическое наименование | N-Фенилацетамид |
Хим. формула | C8H9NO |
Рац. формула | CH3CONHC6H5 |
Физические свойства |
|
Молярная масса | 135,17 г/моль |
Плотность | 1,21915 г/см³ |
Поверхностное натяжение | 43,93·10-3 Н/м |
Термические свойства |
|
Т. плав. | 114 °C |
Т. кип. | 304—305 °C |
Т. всп. | 173 °C |
Т. свспл. | 540 °C |
Энтальпия образования | –210,6 кДж/моль |
Энтальпия кипения | 64,7 кДж/моль |
Энтальпия сублимации | 80,8 кДж/моль |
Химические свойства |
|
pKa | 13,39 |
Растворимостьв воде | 0,56 г/100 мл |
Растворимость в ацетоне | 25 г/100 мл |
Растворимость в этаноле | 29 г/100 мл |
Растворимость в бензоле | 2 г/100 мл |
Растворимость в диэтиловом эфире | 5 г/100 мл |
Скачать прайс-лист | в PDF формате |
Ацетанилид |