Бензоила пероксид

Бензоилпероксид (дибензоилпероксид, пероксид бензоила) C14H10O4 — органическое соединение ароматического ряда, содержащее пероксидную группу O-O, связанную с двумя бензоильными группами C6H5-C(O)-.

Физические свойства

• Молярная масса 242,23 г/моль
• Плотность 1,334 г/см³
• Бензоилпероксид представляет собой бесцветные кристаллы с орторомбической решёткой (a=0,891 нм; b = 1,424 нм; c = 0,940 нм; z =4; пространственная группа P212121).
• Растворяется в простых и сложных эфирах, хуже растворяется в керосине и петролейном эфире, не растворяется в диэтиленгликоле и кремнеорганических жидкостях. Умеренно растворяется в ацетоне (15,7 %), метилэтилкетоне (16,0 %), бензоле (15,8 %), стироле (12,5 %), метилметакрилате (12,7 %).
• Пероксид бензоила подвергается термическому распаду с образованием радикалов. Образующиеся радикалы способны вызывать индуцированный распад исходного вещества. Распад ускоряется в присутствии ионов переходных металлов.
• Чистый пероксид бензоила способен быстро воспламеняться и гореть с большой интенсивностью; горение его больших количеств переходит во взрыв. Он также взрывается при нагревании, ударе и трении. Однако смесь бензоилпероксида с водой с содержанием последней выше 20 % устойчива. Органические вещества способны воспламеняться при соприкосновении с бензоилпероксидом. Бензоилпероксид воспламеняется при действии минеральных кислот.
• Водные растворы бензоилпероксида гидролизуются до пербензойной и бензойной кислот.
• Выступает окислителем: окисляет замещённые фосфины R3P до R3PO, сульфиды до сульфоксидов. При взаимодействии с азотной кислотой вступает в реакции замещения в бензольное ядро в мета-положение.

Получение

Синтез бензоилпероксида заключается в реакции бензоилхлорида с пероксидом водорода в щелочном растворе. Его содержание определяют методом иодометрического титрования в среде ацетона на холоду.

Применение

• Пероксид бензоила используется как инициатор радикальной полимеризации, в органической химии — как источник фенильных радикалов, как отвердитель полиэфирных смол, а также в качестве вулканизирующего агента. Также он используется в кино для изображения взрывов больших объемов горючесмазочных материалов (бочки, цистерны), т.к. является более дешевым.
• Также он применяется для лечения акне.