Малеиновый ангидрид ч

Малеиновый ангидрид — органическое соединение с формулой C₄H₂O₃. В чистом состоянии — бесцветное или белое твёрдое вещество.

• Молярная масса 98,06 г/моль
• Плотность 1,48 г/см³
• Температура плав. 52,8 °C
• Температура кип. 202 °C

Синтез

Традиционный способ производства — окисление бензола или других ароматических соединений. Из-за роста цен на бензол, а также из экологических соображений, большинство производств в качестве сырья используют н-бутан:

2 CH3CH2CH2CH3 + 7 O2 → 2 C2H2(CO)2O + 8 H2O

Химические свойства

Химические свойства малеинового ангидрида чрезвычайно разнообразны, из-за его высокой реакционной способности и наличии двух функциональных групп:

• При взаимодействии с водой образуется малеиновая кислота, цис-HO2CCH=CHCO2H. При взаимодействии со спиртами образуются неполные эфиры, например цис-HO2CCH=CHCO2CH3
• Малеиновый ангидрид — очень активный диенофил в реакциях Дильса-Альдера.
• Малеиновый ангидрид также используется для производства тетрагидрофурана.