Малеиновая кислота

Малеиновая кислота H4C4O4 — органическое соединение с формулой HOОC-CH=CH-COОH. Название по номенклатуре IUPAC — цис-бутендиовая кислота. Ее транс-изомером является фумаровая кислота. Наиболее часто она используется для получения фумаровой кислоты.

Физические свойства

Молекула малеиновой кислоты менее стабильна чем фумаровой кислоты. Разница их теплот сгорания равна 22.7 кДж/моль.
Также малеиновая кислота хорошо растворима в воде (78.8г/л при 25 °C), а фумаровая кислота — плохо (6.3 г/л при 25 °C). Оба свойства объясняются образованием внутримолекулярных водородных связей в молекуле малеиновой кислоты.

Получение

В промышленности малеиновою кислоту получают гидролизом малеинового ангидрида, который получают каталитическим окислением бензола.

Применение

Наиболее важным применением малеиновой кислоты является использование ее в производстве фумаровой кислоты. Для производства фумаровой кислоты, малеиновою кислоту каталитически (кат. тиомочевина, неорганические кислоты) изомеризуют. Очень малая растворимость фумаровой кислоты сильно упрощает ее отделение от непрореагировавшей малеиновой кислоты. Хотя обе кислоты являются конформерами, но они не могут самопроизвольно превращатся одна в другую. Это объясняется тем что для их взаимопревращение нужно разорвать двойную углерод-углеродную связь, что не является энергетиически выгодным. Путем озонолиза малеиновою кислоту превращают в глиоксиловою кислотую